Ольга родилась в 1948 году в городе Благовещенске. Ее мать Надежда Захаровна была преподавателем психологии в педагогическом институте, а отец Михаил Иванович был военным. В СССР военные и члены их семей, как правило, часто меняли места жительства в зависимости от полученного назначения. Семья Михаила Ивановича Дьяченко не составила исключения и переехала сначала в Ленинград, а потом в Москву.
С раннего детства Ольгу воспитывала бабушка, Варвара Емельяновна Михайловская. Она получила гимназическое образование и знакомила Олю с произведениями русских и зарубежных классиков. Уже в дошкольном возрасте Оля знала стихи М.Ю.Лермонтова, А.С.Пушкина, А.К.Толстого. Кроме того, Варвара Емельяновна много рассказывала о быте различных слоев российского дореволюционного общества, строя в сознании ребенка сложную картину социальных отношений. Олина бабушка обладала критическим умом. Для нее не существовало авторитетов, она умела видеть человека вне зависимости от его социального ореола. Гимназическое образование проявлялось и в повседневной жизни. Варвара Емельяновна отличалась тщательностью в выполнении обязанностей по дому – она не только любила чистоту и порядок, составляла научно обоснованный рацион питания, но и особо соблюдала личную гигиену. Достаточно сказать, что в 82 года она продолжала ухаживать за своими ногтями, накладывать маникюр, следить за одеждой и т.п. Эта особенность передалась и Оле.
Оля росла живой и любознательной девочкой. Надежда Захаровна сильно переживала, что ребенок мало кушает и недостаточно упитан. Вместе с тем, подвижность и яркий ум позволили Оле уже с первых классов стать лидером не только в глазах учителей, но и сверстников. На протяжении всех школьных лет Оля всегда училась на «отлично» и демонстрировала независимость в суждениях и поступках. Особенно ярко эти качества проявлялись на уроках литературы.
Закончив с отличием музыкальную школу, Ольга стала работать в детском саду музыкальным работником. А после окончания общеобразовательной школы №620, она поступила в МГУ на открывшийся факультет психологии. Знакомство с детьми дошкольного возраста повлияло на ее выбор научного руководителя. Она стала писать курсовые работы под руководством Л.А.Венгера. После окончания университета, Л.А.Венгер сразу пригласил Ольгу в свою лабораторию на должность младшего научного сотрудника, что было в те времена совсем непросто, поскольку в системе Академии педагогических наук СССР существовали большие трудности с рабочими местами. Достаточно сказать, что, например, В.Д.Небылицын, прежде чем стать заместителем директора НИИ общей и педагогической психологии АПН СССР, будучи кандидатом наук, продолжительное время работал в должности лаборанта.
В лаборатории все стали называть ее Олечкой или Оленькой, что отражало реальное эмоциональное принятие всеми сотрудниками. Впоследствии Ольга Михайловна никогда не жалела о том, что пришла работать в эту лабораторию. В ней она проработала до конца своей жизни, пройдя путь от сотрудника до доктора наук, заведующего лабораторией и члена-корреспондента Российского академии образования.
Еще в школе Ольга подружилась со своей одноклассницей Вераксой Татьяной, которая впоследствии стала известным художником. Она часто бывала у Тани дома, тем более что жили они в соседних подъездах. Там Оля встретила своего будущего мужа – Николая. После замужества у них родился сын – Алексей, который выбрал профессию биолога.
Николай Евгеньевич работал сначала в Институте дошкольного воспитания АПН СССР, а потом на кафедре психологии МГПИ им. В.И.Ленина. В 1981 году он был командирован в Республику Куба, с ним отправились и члены его семьи Оля и Алеша. Они жили в городе Сантьяго-де-Куба, где Николай Евгеньевич работал в качестве научного консультанта департамента психологии. Поездка на Кубу оказалась ярким моментом и в жизни Ольги Михайловны. В лаборатории Л.А.Венгера проходили повышение квалификации кубинские специалисты. В то время между СССР и Кубой были очень тесные отношения. Естественно, что все кубинцы, которые проводили исследования в лаборатории, хорошо знали Ольгу Михайловну как талантливого ученого и очень уважительно и тепло к ней относились. Поэтому, когда она приехала на Кубу в качестве члена семьи Н.Е.Вераксы, кубинские коллеги стали привлекать ее для совместной работы. Это выражалось в том, что она из Сантьяго-де-Куба по специальному приглашению ездила в Гавану для проведения занятий и чтения лекций кубинским специалистам. Такое обстоятельство выделяло Ольгу Михайловну среди всех советских специалистов, проживавших в Сантьяго-де-Куба. Находясь на Кубе Ольга Михайловна не теряла связи с лабораторией – ей приходило большое количество писем от всех сотрудников. Особенно много от Л.А.Венгера.
Вернувшись в Москву Ольга Михайловна родила сына Александра, который впоследствии пошел по стопам родителей и стал психологом.
В биографии Ольги Михайловны можно проследить удивительную связь: Михаил Иванович Дьяченко работал с Г.Д.Луковым, а директор института, в котором в дальнейшем работала Ольга Михайловна, А.В.Запорожец вместе с Г.Д.Луковым проводил исследования мышления ребенка. Ольга Михайловна также стала заниматься изучением мышления и воображения детей дошкольного возраста.
В 1975 году под руководством Л.А.Венгера она защитила кандидатскую диссертацию «Использование схематизированного образа в дошкольном возрасте». В 1990 году ею была успешно защищена докторская диссертация «Развитие воображения в дошкольном возрасте». В 1992 году Ольга Михайловна была избрана членом-корреспондентом Российской академии образования.
Ольга Михайловна вела активную творческую, научную жизнь. Она была жизнерадостным, приветливым человеком, переписывалась с большим количеством людей, часто ездила на конференции и приглашала домой зарубежных коллег.
Особо нужно сказать об участии Ольги Михайловны в капустниках. Эта традиция сложилась в НИИ дошкольного воспитания АПН СССР благодаря А.В.Запорожцу. Все сотрудники с нетерпением ожидали праздника 8 марта, так как именно к этому дню, прежде всего, каждый год готовили праздничный концерт, главным номером которого был капустник. Ольга Михайловна участвовала почти во всех капустниках. Она вместе с творческой группой сочиняла текст, находила оригинальное развитие сюжета, фразы, стихи и т.д. Главное было не столько в самом выступлении, сколько в написании текста и репетициях. На них было удивительно весело, все делалось с воодушевлением, остроумно. В подготовке принимали участие наиболее талантливые сотрудники института, не взирая на должности и возраст. Это шуточное мероприятие сплачивало коллектив всего Института и создавало неповторимую атмосферу особого шарма и обаяния. К сожалению, после ухода из жизни участников действа эта атмосфера перестала существовать.